麥角酸
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麥角酸 lysergic acid
C16 H16 N2O2,麥角生物堿的母體。有下圖所示的兩種異構體,容易相互轉換。在成為生物堿分子的一部分處于結合狀態時也發生這種轉變。雖各有光學異構體,但天然的化合物都是D型。人如果服用極微量麥角酸二乙酰胺(lysergic acid diethylamide,LSD)則一時出現幻覺、自我意識障礙,類似精神分裂癥的癥狀。
性質:從麥角中提取得的一組吲哚生物堿的一種。R=—COOH為麥角酸:無色板狀結晶;熔點240℃,旋光度+40°(c=0.5,吡啶);溶于氨水、氫氧化鈉、碳酸鈉及鹽酸溶液,微溶于稀硫酸,在吡啶中有中等溶解度。R=—CH3為麥角堿(ergoclavine):熔點205~206℃;旋光度-155°(CHCl3)。
性質:白色結晶性粉末。六邊形片狀帶有一個或兩個來水分子。溶于酸堿,適度溶于嘧啶,微溶于水和中性有機溶劑,可溶于氫氧化鈉,氨水,碳酸鈉和鹽酸等溶液。熔點240℃,熔融時同時分解,微溶于水,溶于稀酸和稀堿。取少量可疑物樣品放在點滴試板上,加入2滴對二甲氨基苯甲醛,顯現深藍色。
制取方法:麥角酸是通過浸式發酵來生產的,發酵液用硫酸酸化,混合硅藻土,然后過濾而得。從清澈的提取液中,麥角酸是用CH2Cl2萃取。提取物用水洗滌。添加乙醇和氫氧化鈉溶液,濃縮的氨基化合物皂化。添加醋酸,麥角酸沉淀。經過濾得到混有硅藻土麥角酸的粗品。母液再次循環,兩條生產線聯合起來用于部分干燥與純化。
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