酰胺

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(碳)酰胺,磺酰胺,和磷酰胺

酰胺是指含有和氮和與氮相連的酰基的一類化合物,官能團為RnE(O)xNR'2,其中R和R'指氫原子或有機基團,E常見的有碳,硫,磷等。有機化學(xué)中命名中未指明E原子時E為碳,可以看作羧酸與氨或胺縮合形成的化合物,是羧酸衍生物的一類,如甲酰胺,乙酰胺。當(dāng)E為硫原子,x=2時為磺酰胺。本文以下所指為羰基-氮酰胺。

目錄

結(jié)構(gòu)

有機酰胺中的C-N鍵比起胺中的C-N鍵要短很多。這一方面是因為酰胺中C-N鍵的碳是用sp2雜化軌道與氮成鍵,而胺中C-N鍵的碳是用sp3雜化軌道與氮成鍵,s成分較少;另一方面是因為羰基與氨基的氮共軛,從而使C-N鍵具有某些雙鍵性質(zhì)造成的。

羰基與氨基的氮共軛

合成

羧酸衍生物如酰氯,酸酐和的酯氨(胺)解是制備酰胺的常用方法。[1] 酰胺可以由肟通過Beckmann重排而獲得。也可以從腈水解而來。

性質(zhì)

除甲酰胺外,大部分具有RCONH2結(jié)構(gòu)的酰胺為無色固體。在羧酸衍生物中,酰胺具有最強的穩(wěn)定性,其水解最難發(fā)生,一般需要在強酸性堿性條件下回流。相較于一般胺類,酰胺弱堿很弱,在水溶液中幾乎不體現(xiàn)堿性。能與酸反應(yīng)成鹽,其質(zhì)子化發(fā)生在氧原子上,酰胺的共軛酸的pKa在-0.5左右。酰亞胺(RCONHCOR')的氮原子上的氫具有弱酸性。

蛋白質(zhì)和肽是含有酰胺鍵的重要生物分子。一些生物堿中也含有酰胺鍵。

酰胺2.png

參考資料

  1. 邢其毅等.《基礎(chǔ)有機化學(xué)》第三版 下冊.北京:高等教育出版社,2005年.ISBN 978-7-04-017755-8

參見

參考來源

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