硫酯鍵

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硫酯的常見(jiàn)結(jié)構(gòu)

硫酯(拼音:liú zhǐ;英文:Thioester)是一個(gè)硫原子和一分子酰基共價(jià)結(jié)合形成的化學(xué)物質(zhì),通式為R-S-CO-R'硫酯鍵是高能化學(xué)鍵。

另一類(lèi)的化學(xué)物質(zhì)也會(huì)被看作是硫酯,這一類(lèi)的化學(xué)物質(zhì)可看成是酯鍵中的酰基上的氧原子為硫原子所取代,其通式則是R-O-CS-R'。這一類(lèi)物質(zhì)可以通過(guò)勞試劑和酯的反應(yīng)生成。這種硫代羰基化合物可用于有機(jī)合成。最近帝國(guó)學(xué)院教授東尼·巴雷特將硫酯用于非環(huán)狀化合物的糖合成取得成功。

某些生物化學(xué)家認(rèn)為硫酯在生命起源的過(guò)程中扮演很重要的角色。一位諾貝爾獎(jiǎng)得主,比利時(shí)的克里斯汀·德·迪夫,認(rèn)為先有一個(gè)“硫酯世界”,再發(fā)展到“RNA世界”,硫酯是有機(jī)體的直接祖先。

他解釋道:

當(dāng)一個(gè)巰基(通式為R-SH)和一個(gè)羧基(R'-COOH)結(jié)合就形成了硫酯。過(guò)程中釋放一分子水,產(chǎn)物就是:R-S-CO-R'。 硫酯鍵是高能化學(xué)鍵,就好像在所有生物體內(nèi)提供能量的三磷酸腺苷里的高能磷酸鍵…… 這就表明了硫酯是在ATP分解或合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物。所有的酯鍵形成(包括脂類(lèi))都需要硫酯的參與。這些物質(zhì)參與了細(xì)胞內(nèi)多種物質(zhì)的合成,包括脂肪酸固醇萜烯卟啉和其他。另外,硫酯是一些特別古老的ATP組裝途徑的中間產(chǎn)物。在這兩個(gè)例子里面,硫酯都比ATP更直接得參加了能量的消耗與生成。換句話說(shuō),硫酯是在那個(gè)沒(méi)有ATP的硫酯世界里充當(dāng)了ATP的角色。事實(shí)上,硫酯可能幫助ATP形成磷酸鍵。

參考文獻(xiàn)

  1. ^  de Duve, Christian (Sept./Oct. 1995), American Scientist

參考來(lái)源

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